Han er født og opvokset i Vindblæs. Som ung havde han job ved landbruget, men da han fyldte 18 år, fik han hurtigt kørekort og begyndte at køre lastbil. Han kørte en del med brunkul i hele Jylland, og i 1952 blev han ansat ved Søndergårds Rutebiler. Her blev han hurtigt forfremmet til driftsleder, og han var i firmaet i 18 år. Han var vellidt blandt kunderne for sit gode humør og sin lyst til at fortælle om det, de kunne observere undervejs. I 1970 blev han ansat ved Han Herreds Turistfart, hvor han var i 12 år, indtil firmaet blev nedlagt. Oskar Kjeldsen valgte på det tidspunkt at blive selvstændig, og de efterfølgende 10 år kørte han et solidt firma som turistvognmand, indtil han af helbredsmæssige årsager måtte stoppe. I 1952 blev han gift med Gerda Mathiasen fra Næsborg, og i 1957 fik de datteren Kirsten. I 1958 flyttede de ind i huset i Vestergade. Gerda døde i 1977, men Oskar Kjeldsen bor stadig i Vestergade 46. Politisk og socialt har Oskar Kjeldsen været engageret som bestyrelsesmedlem i Socialdemokratisk Forening for SiD og AOF, formand for Fællesledelsen og medlem af Skatteankenævnet og Fjerritslev menighedsråd. Oskar har en meget lille familie, der består af datteren Kirsten og svigersønnen Poul Arne, som bor på Havremarken i Fjerritslev. Der er to børnebørn, Maren i Aalborg, og Mogens på Grønland. Sommeren 2012 vender Mogens hjem fra Grønland, Det glæder Oscar sig meget til. Fødselsdagen fejres i dag søndag på Restaurant Starkær sammen med familien, naboer og venner.